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杜拉拉(焦俊艷 飾)眼看就要步入三十歲的年齡大關,她和王偉(王雷 飾)之間的關係卻依舊不咸不淡,事業上的打擊讓王偉無心經營婚姻,而這和杜拉拉對於婚姻的渴望顯然背道而馳,就這樣,兩人漸行漸遠。之後,王偉的不告而別和事業上的不順利亦讓杜拉拉的生活陷入了低谷。 就在此時,陳豐(翟天臨 飾)來到了杜拉拉的身邊,不僅在工作上,亦在感情上想要取代王偉的位置。就在杜拉拉左右搖擺之時,王偉再度現身,此時的他,已經成為了東源公司的一員。王偉的歸來讓杜拉拉明白自己對他還有餘情未了,而終於意識到這一點的陳豐最終選擇了默默退出。