這天，小熊維尼（吉姆·庫寧斯 Jim Cummings 配音）從睡夢中醒來，發現自己的蜂蜜已經喝光了。於是他走進百畝森林去尋找蜂蜜，路上竟遇到了悲傷的驢子屹耳（巴德·樂凱 Bud Luckey 配音），原來屹耳把自己的尾巴弄丟了。維尼隨即找來了跳跳虎、兔子瑞比、貓頭鷹、袋鼠媽媽和小豆來幫忙，羅賓提議進行一場比賽，誰先幫屹耳找到了尾巴的代替品，誰將贏得一罐新鮮的蜂蜜。大家便各自使出十八般武藝找來了各種尾巴，然而卻沒有一條能使屹耳高興起來。第二天，維尼去找羅賓幫忙，發現門口掛著一張紙條寫著“出去一會，馬上回來”，識字有限的大夥兒以為羅賓被綁架了，驚恐地組織起營救羅賓的行動，然而此時的維尼，已經快要忍受不了陣陣襲來的饑餓感了……
