故事講述艾米·亞當斯飾演的安娜期待著自己能嫁給一個完美的男人，不過，命運跟她開了個小玩笑這事要從她和男友的四周年紀念日說起，她本以為男友會借機求婚，結果希望落空，但安娜決定自己把握機會她的父親給告訴她一個愛爾蘭的古老傳統，未婚女子如果在閏年的2月29日那天向心上人示愛，對方將會欣然接受。安娜開始了前往都柏林向男友告白的旅程，但一路可謂麻煩不斷，飛機事故外加糟糕的天氣讓安娜停在了愛爾蘭的另一邊，她卻遇到了“刀子嘴豆腐心”的小旅館帥老板德克蘭（馬修·古迪 飾），在他的幫助下安娜一路挺進都柏林。可以想象，城市小妞在鄉下闖了不少禍事，而兩個互不順眼的人之間也漸漸摩擦出了火花。
